负责人：黄剑鹏《化学》电子教案
 
课题 | 第六章 生活中的重要有机化合物 第五节 杂环化合物与生物碱 |
教学目标 | 1．了解杂环化合物的概念、分类和命名 2．了解生物碱的概念和性质，以及重要生物碱的性质和用途 3．了解一些重要的、常见的杂环衍生物和生物碱 |
教学重点 | 杂环化合物的分类及重要的杂环化合物、生物碱 |
教学难点 | 杂环化合物的命名 |
课时安排 | ２学时 |
教学方法 | 启发式教学与讲练结合法 |
教学手段 | 多媒体辅助 |
教学用具 | 投影仪 |
 
【教学进程】
引入
在上一章中我们曾学习了环烃，并认识了苯、苯酚等重要的环烃及其衍生物，知道构成其环的都是一种元素——碳元素。
设问
有的同学当时就有疑问，除了碳原子是不是还可以有其他原子来共同构成环状的有机化合物呢？
回答
是。
板书
第五节 杂环化合物与生物碱
讲述
环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子，如氧、硫、氮等。这些环上的非碳原子称杂原子。含杂原子的环状结构称杂环。具有杂环的化合物称杂环化合物。
板书
一、杂环化合物
讲述
杂环化合物种类和数目繁多，环中的杂原子可以是一个、两个或更多个，而且可以是相同的或不同的。所以杂环可以从多个角度进行分类。
板书
（一）杂环化合物的分类与命名
1．分类
讲述
根据杂环母体中环的数目分为单杂环和稠杂环两大类。单杂环中最常见的是五元环和六元环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。
投影
投影课本表6-11，引导学生了解。
板书
2．命名
杂环化合物的命名一般采用两种方法：
（1）音译法
讲述
音译法命名是目前比较常用的方法，是按英文的译音，将近似的同音汉字左边加上一个“口”字旁。
板书
（2）系统命名法
讲述
当杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次编号，尽量使有取代基的碳原子的编号小些；若环上有几个不同杂原子时，则按O、S、N顺序依次编号，编号时杂原子的位次数字之和最小。
投影
示例讲解。
板书
（二）重要的杂环化合物
讲述
杂化化合物很多，下面就给同学们介绍几种重要的杂环化合物。
板书
1．呋喃衍生物
讲述
α-呋喃甲醛是呋喃重要的衍生物，俗称糠醛。纯糠醛是无色液体，有特殊香味；在光、热、空气和无机酸的作用下颜色很快变为黄褐色，并发生树脂化。熔点－38.7 ℃，沸点161.7 ℃；工业品是褐色液体，溶于水，能与乙醇和乙醚混溶；爆炸极限为2.1%（体积分数），自燃温度为392 ℃。
糠醛
糠醛化学性质和甲醛、苯甲醛相似，可发生银镜反应。在醋酸存在下与苯胺作用呈亮红色，可用来检验糠醛。糠醛来源于农副产物，如米糠、玉米芯、花生壳等。糠醛是常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料。可用于制造酚醛树脂、医药（如呋喃西林、痢特灵等）、农药等。
 
呋喃西林 痢特灵
 
板书
2．吡咯衍生物
简述
吡咯的衍生物在自然界中分布极广，而且许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质，如叶绿素、血红素、维生素B12等。
板书
（1）叶绿素
讲解
叶绿素是存在于植物叶和茎中的绿色色素，它与蛋白质结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必须的催化剂。植物通过叶绿素吸收太阳能，将二氧化碳和水合成糖类贮存起来。
自然界中的叶绿素主要是叶绿素a和叶绿素b两种物质的混合物，它们在植物中的比例是a:b＝3:1。叶绿素a是蜡状蓝黑色微小晶体，熔点117～120 ℃，其乙醇溶液呈蓝绿色，并有深红色荧光；叶绿素b是蜡状深绿色微小晶体，熔点120～130 ℃，其乙醇溶液呈绿色或黄绿色，并有红色荧光。
用稀酸处理叶绿素，可得到去镁叶绿素，去镁叶绿素与硫酸铜作用，产生颜色更为鲜艳的铜叶绿素，且绿色更为稳定。在浸制植物标本时，常用此法长期保持植物的绿色。
叶绿素可做食品、化妆品及医药上的无毒着色剂。
板书
（2）血红素和维生素B12
讲述
血红素存于血液中，是高等动物体内输送氧的物质，其与蛋白质结合生成血红蛋白而存在于红血球中，用盐酸水解血红蛋白，可得氯化血红素。
维生素B12又名氰钴胺，动物肝脏中含量较丰富，为暗红色结晶粉末，是抗恶性贫血的药物。
板书
3．吡啶衍生物
讲述
吡啶的衍生物主要有维生素PP、维生素B6等。
板书
4．嘧啶衍生物
讲述
嘧啶衍生物具有特殊的生理活性。
天然的维生素B1存在于米糠、瘦肉、花生、黄豆中；呈白色粉末，易潮解，味苦，熔点248 ℃，溶于水和甘油，稍溶于乙醇，不溶于乙醚和苯。当体内缺乏时，可引起脚气病、食欲不振和多发性神经炎等。
板书
5．嘌呤衍生物
讲述
嘌呤本身不存在于自然界，但其氨基、羟基衍生物却广泛存在于动、植物体内，并有显著的生理作用，如核酸中的鸟嘌呤和腺嘌呤。
板书
6．植物细胞分裂素
讲述
植物细胞分裂素能促进植物细胞分裂，扩大和诱导细胞分化，促进种子发芽。在幼嫩组织和未成熟种子中含量较多，常见的如激动素（KT）、玉米素等。
阅读
阅读教材本节阅读材料。
板书
二、生物碱
（一）生物碱
讲述
生物碱是一类存在于植物体内、对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。由于它们主要存在于植物中，所以常称为植物碱。对人有很强的生理作用，是很有效的药物。例如，当归、甘草、常山、黄连等草药中的有效成分都是生物碱。
生物碱的命名大都取自所在植物而给以专名。例如，从烟草中提取出来的生物碱称烟碱。
板书
（二）生物碱的一般特性
边讲边板书
1．物理性质
大多数生物碱是无色固体，有苦味，难溶于水，能溶于乙醇、氯仿、醚等有机溶剂。
 
2．化学性质
许多试剂能与生物碱生成不溶性的沉淀或发生颜色反应，这些试剂称为生物碱试剂。
（1）生物碱的沉淀反应
讲述
生物碱在中性或酸性水溶液中遇到一些试剂，如碘-碘化钾、磷钼酸、苦味酸、碘化汞钾等生成沉淀，这些试剂称为沉淀试剂。利用此沉淀反应可以检验生物碱在中草药中的存在，其中最灵敏的是碘化汞钾和碘化铋钾。
板书
（2）生物碱的颜色反应
讲述
生物碱与一些浓酸试剂和高锰酸钾、重铬酸钾等呈现不同的颜色，这些试剂称为显色试剂。例如，浓硫酸能使秋水仙碱显黄色。
板书
（三）重要的生物碱
阅读
阅读教材相关内容。
板书
1．烟碱
连讲边板书
烟碱又名尼古丁，是烟草中的一种主要生物碱，以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在。
烟碱
讲述
烟碱是无色或淡黄色油状液体，能与水任意混合，在空气中颜色易变深。沸点246 ℃，有剧毒，对植物神经和中枢神经系统有先兴奋后麻痹的作用，也可用作农业杀虫剂，能杀灭蚜虫、蓟马、木虱等。
板书
2．茶碱、咖啡碱和可可碱
讲述
茶碱是白色结晶性粉末，味苦，无臭，熔点272 ℃，在空气中稳定，微溶于冷水、乙醇，难溶于乙醚，易溶于酸和碱溶液，有较强的利尿和松弛平滑肌作用。
咖啡碱又名咖啡因，白色针状晶体，无臭，味苦，熔点235 ℃，易溶于热水和氯仿，微溶于石油醚。对中枢兴奋作用较弱，主要用于解救急性感染中毒等引起的呼吸、循环衰竭。
可可碱是针状晶体，熔点357 ℃，微溶于水或乙醇，能抑制肾小管再吸收，有利尿作用，主要用于心脏性水肿病。
板书
3．麻黄碱
麻黄碱又名麻黄素，是草药麻黄中的一种生物碱。
讲述
麻黄碱是一种不含杂环的生物碱，属于仲胺。
麻黄碱为无色晶体，无臭，味苦，遇光易变质。易溶于水、乙醇等有机溶剂。麻黄碱有兴奋交感神经、增高血压、扩张气管的作用，用于治疗支气管哮喘症。
板书
4．吗啡碱
讲述
罂粟科植物鸦片中含有20余种生物碱，其中含量最多的是吗啡。吗啡是1803年被提纯的第一个生物碱，但它的结构至1952年才确定。
吗啡属于异喹啉族生物碱，是白色针状晶体，味苦，有毒。遇光易变质，溶于热乙醇、甘油。有镇痛、镇静、镇咳和抑制肠蠕动的作用，对呼吸中枢有强大的抑制效果。在医药上是常用的局部麻醉剂，但它是一种成瘾药物，因此必须严格控制使用。
可待因是吗啡的甲基醚，与吗啡有同样的生理作用，成瘾性较吗啡差，可用于镇咳。
海洛因是从吗啡衍生而来的合成生物碱，通常指二乙酰吗啡，是有效的镇痛药，但易产生欣快和幸福的虚假感觉，有极大的成瘾性，过量会引起昏迷、呼吸抑制而死亡。海洛因被称为世界毒品之王。
小结
杂环化合物与生物碱。
作业
整理课堂笔记，完成课后思考与练习。
 
【板书设计】
第五节 杂环化合物与生物碱
一、杂环化合物
（一）杂环化合物的分类和命名
1．分类
根据杂环母体中环的数目分为单杂环和稠杂环。单杂环中最常见的是五元环和六元环；稠杂环中有苯环并杂环和杂环并杂环两种。
2．命名
杂环化合物的命名一般采用两种方法：
（1）音译法
（2）系统命名法
（二）重要的杂环化合物
1．呋喃衍生物
2．吡咯衍生物
（1）叶绿素
（2）血红素和维生素B12
3．吡啶衍生物
吡啶的衍生物主要有维生素PP、维生素B6等。
4．嘧啶衍生物
嘧啶衍生物具有特殊的生理活性，如天然的维生素B1。
5．嘌呤衍生物
6．植物细胞分裂素
二、生物碱
（一）生物碱
（二）生物碱的一般特性
1．物理性质
大多数生物碱是无色固体，有苦味，难溶于水，而能溶于乙醇、氯仿、醚等有机溶剂。
2．化学性质
许多试剂能与生物碱生成不溶性的沉淀或发生颜色反应，这些试剂称为生物碱试剂。
（1）生物碱的沉淀反应
（2）生物碱的颜色反应
（三）重要的生物碱
1．烟碱
烟碱又名尼古丁，是烟草中的一种主要生物碱，以苹果酸盐及柠檬酸盐的形式存在。
烟碱
2．茶碱、咖啡碱和可可碱
3．麻黄碱
麻黄碱又名麻黄素，是草药麻黄中的一种生物碱。
4．吗啡碱
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